Один из самых известных и хорошо сохранившихся пещерных городов Крыма. Он возник предположительно в V–VI веках как византийская крепость на границе степи и гор. Позже здесь жили аланы, а с XIV века поселение стало центром крымских караимов (отсюда название "Иудейская крепость"). Караимы покинули город только в XIX веке, когда им разрешили селиться в других городах империи. Последние жители ушли отсюда в 1852 году.
Пещерный город Чуфут-Кале расположен на неприступном плато с отвесными обрывами. Город состоит из пещерных помещений (хозяйственных и культовых), вырубленных прямо в скале, и наземных построек. Главные достопримечательности: Мавзолей Джанике-ханым (дочери хана Тохтамыша), две караимские кенассы (молитвенные дома) и, конечно, вырубленные в камне дороги с глубокими колеями от древних повозок.



